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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Ipnotici, sedativi e farmaci circadiani

Zopiclone

Chi sceglie lo zopiclone pensando «è uno Z, quindi è più sicuro» commette un errore che il RCP smentisce nella prima riga della farmacodinamica: a differenza dello zolpidem, lo zopiclone è miorilassante. Nell anziano si comporta come una benzodiazepina.

Denominazione comuneZopiclone
Formula brutaC17H17ClN6O3
Peso molecolare388,82 g/mol
Codice ATCN05CF01

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Struttura dello zopiclone: un ciclopirrolone. Anche qui nessun anello diazepinico. Struttura generata da SMILES canonico; formula e peso molecolare calcolati.
Denominazione comune (INN)Zopiclone
Formula brutaC17H17ClN6O3
Peso molecolare388,82 g/mol
Classe chimicaCiclopirrolone — «farmaco Z», non benzodiazepina
Codice ATCN05CF01
Terza famiglia chimica, stesso recettore. Lo zolpidem è un’imidazopiridina, lo zopiclone è un ciclopirrolone, e le benzodiazepine sono benzodiazepine. Tre scheletri chimici che non hanno nulla in comune — e che finiscono tutti sullo stesso sito del GABA-A.

È una lezione di farmacologia che vale più di molti trattati: la classe chimica non predice la classe farmacologica. E, di conseguenza, non predice il rischio.

2Breve storia

Lo zopiclone (Rhône-Poulenc, anni Ottanta) è il capostipite dei «farmaci Z» — arrivato prima dello zolpidem, e come lui venduto sull’argomento della non-benzodiazepinicità.

Ma c’è una differenza sostanziale rispetto allo zolpidem, e il RCP la dichiara senza ambiguità: lo zopiclone non è selettivo. Ha «sedazione, ansiolisi, effetto anticonvulsivo, miorilassamento» — cioè l’intero profilo farmacologico di una benzodiazepina. La sua unica reale differenza è la chimica. E la chimica, sul recettore, non conta.

3Indicazioni autorizzate in Italia

Dal RCP (§4.1), verbatim:

«Trattamento a breve termine dell’insonnia.

Le benzodiazepine e le sostanze benzodiazepino-simili sono indicate solamente in caso di disturbo grave, disabilitante o tale da esporre il paziente a profondo malessere

4Nomi commerciali in Italia

Zopiclone (generici)Compresse rivestite con film 7,5 mg
Imovane®Marchio storico della molecola

5Elenco completo dei marchi

Non più in commercio in ItaliaImovane
All’esteroZimovane

Nessuna specialità risulta in commercio in Italia nelle liste AIFA di classe A e H aggiornate al 31 marzo 2026. La fonte che prevale è sempre la Banca Dati Farmaci di AIFA.

6Posologia

PopolazioneDose
Adulti7,5 mg (una compressa)
AnzianiIniziare con 3,75 mg
Insufficienza epaticaIniziare con 3,75 mg
Insufficienza respiratoria cronicaIniziare con 3,75 mg
< 18 anniControindicato
DurataDa alcuni giorni a 2 settimane, massimo 4 settimane inclusa la sospensione

7Farmacocinetica

AssorbimentoRapido. Picco a 1,5–2 ore. Cmax ~30 ng/ml (3,75 mg) e ~60 ng/ml (7,5 mg). Non influenzato dal cibo.
Legame proteicoAlmeno 45%, non saturabile
Emivita di eliminazione~5 ore alle dosi consigliate
AccumuloNessuno dopo somministrazioni ripetute; differenze individuali di scarsa entità
MetabolitiN-ossido (attivo negli animali, emivita ~4,5 h) e N-demetil (inattivo, ~7,4 h)
EliminazionePrevalentemente metabolica: clearance renale 8,4 ml/min contro una clearance plasmatica di 232 ml/min
Latte materno< 1% della dose materna
Cinque ore: il punto dolce, e il punto debole. Rispetto allo zolpidem (2,4 h), lo zopiclone copre meglio la seconda metà della notte. È il motivo per cui, nella pratica, si sceglie quando il problema del paziente non è addormentarsi ma restare addormentato — i risvegli delle quattro del mattino.

Il rovescio, prevedibile: più sedazione residua al risveglio. Cinque ore di emivita significa che alle sette del mattino, in chi ha preso la compressa a mezzanotte, c’è ancora farmaco circolante. Nell’anziano, dove il metabolismo rallenta, questo diventa rischio di caduta. Da qui il dimezzamento della dose iniziale.

CYP3A4, e qui la lista è lunga: macrolidi, azoli antimicotici, inibitori della proteasi dell’HIV e succo di pompelmo aumentano i livelli plasmatici. L’eritromicina, da sola, aumenta l’AUC dell’80%. Il RCP raccomanda di considerare una riduzione di dose.

8Farmacodinamica

Dal RCP: lo zopiclone è «un farmaco ipnotico benzodiazepino-simile appartenente al gruppo dei ciclopirroloni. Le proprietà farmacologiche sono: sedazione, ansiolisi, effetto anticonvulsivo, miorilassamento. Tali effetti dipendono da un effetto agonistico specifico sui recettori a livello centrale appartenenti al GABA-A, complesso macromolecolare che regola l’apertura dei canali del cloro».

Rileggete quella lista: sedazione, ansiolisi, anticonvulsivo, miorilassamento. È esattamente il profilo di una benzodiazepina. Lo zopiclone non ha la selettività ω1 che lo zolpidem rivendica.

Il che significa, molto concretamente: miorilassamento. Cioè cadute. Nell’anziano, lo zopiclone si comporta più come una benzodiazepina che come uno zolpidem. Chi lo sceglie pensando «è uno Z, quindi è più sicuro» sta commettendo un errore che il RCP smentisce nella prima riga della sua farmacodinamica.

9Controindicazioni ed effetti collaterali

Controindicazioni (§4.3), verbatim

  • Ipersensibilità al principio attivo o a un eccipiente
  • Miastenia grave
  • Insufficienza respiratoria grave
  • Sindrome apneica durante il sonno
  • Bambini e adolescenti al di sotto dei 18 anni
  • Insufficienza epatica grave

Effetti indesiderati e rischi

AmbitoManifestazioni
DisgeusiaSapore amaro o metallico in bocca — è l’effetto più caratteristico e più comune dello zopiclone, e il motivo più frequente di abbandono. Persiste il giorno dopo.
Sedazione residuaSonnolenza diurna, rallentamento — più marcati che con lo zolpidem, per l’emivita più lunga
MiorilassamentoPresente (a differenza dello zolpidem) → cadute nell’anziano
CognitiviAmnesia anterograda, riduzione dell’attenzione
PsichiatriciReazioni paradosse, allucinazioni, incubi, agitazione
ParasonnieSonnambulismo e comportamenti complessi del sonno — segnalati per l’intera classe dei farmaci Z
Tolleranza e dipendenzaReali. Il RCP avverte che con le sostanze a breve emivita i fenomeni da sospensione «possono manifestarsi entro l’intervallo di dosaggio, soprattutto se la dose è elevata».
AstinenzaInsonnia di rimbalzo, ansia, tremore. Nei casi gravi, convulsioni.
«Fenomeni da sospensione entro l’intervallo di dosaggio»: fermatevi un attimo su questa frase. Significa che l’astinenza può comparire fra una dose e l’altra — cioè durante la giornata, mentre il paziente sta ancora assumendo regolarmente il farmaco.

Il paziente non lo interpreta come astinenza. Lo interpreta come «sto peggiorando». E chiede di aumentare la dose. È il meccanismo esatto con cui si costruisce l’escalation — lo stesso dell’alprazolam, con la stessa dinamica farmacocinetica.

Se un paziente in terapia con zopiclone vi dice che «adesso sta peggio anche di giorno», prima di alzare la dose considerate seriamente che possa essere il farmaco stesso a produrre quel peggioramento.
Oppioidi. Il RCP dedica un paragrafo esplicito: l’uso concomitante aumenta il rischio di sedazione, depressione respiratoria, coma e morte.

Alcol. Potenzia tutto, e aumenta il rischio di parasonnie.
Nota metodologica. Indicazioni, posologia, controindicazioni, avvertenze, farmacodinamica e farmacocinetica — inclusi l’emivita di ~5 ore, il picco a 1,5–2 h, il legame proteico ≥ 45%, le emivite dei metaboliti (4,5 h e 7,4 h), le clearance (renale 8,4 ml/min vs plasmatica 232 ml/min) e l’aumento dell’AUC dell’80% con eritromicina — sono estratti dal Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto depositato presso AIFA e consultabile al link in testa alla pagina. Anche l’elenco delle proprietà farmacologiche (sedazione, ansiolisi, anticonvulsivo, miorilassamento) e l’avvertenza sui fenomeni da sospensione entro l’intervallo di dosaggio sono citazioni testuali. Formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica. Questa scheda è materiale di consultazione per professionisti e non sostituisce il giudizio clinico né il foglio illustrativo. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.

10Domande frequenti

Perché sento un sapore amaro in bocca?

È la disgeusia, l'effetto più caratteristico e più comune dello zopiclone: un sapore amaro o metallico che non si limita al momento dell'assunzione ma persiste il giorno dopo. È anche il motivo più frequente di abbandono della terapia. Nella pratica è spesso il dato che decide se questa molecola verrà davvero assunta, e vale la pena saperlo prima di iniziare piuttosto che scoprirlo la mattina seguente.

Che differenza c'è tra zopiclone e zolpidem?

Due differenze, entrambe pratiche. La prima è l'emivita: circa 5 ore contro le 2,4 dello zolpidem, quindi lo zopiclone copre meglio la seconda metà della notte e si sceglie quando il problema non è addormentarsi ma restare addormentati, i risvegli delle quattro del mattino. Il rovescio è più sedazione residua al risveglio. La seconda differenza è recettoriale: lo zopiclone non ha la selettività ω1 che lo zolpidem rivendica, e quindi dà miorilassamento. Cioè cadute, nell'anziano.

Posso guidare la mattina dopo?

Il dato farmacocinetico è chiaro: con un'emivita di circa cinque ore, alle sette del mattino in chi ha preso la compressa a mezzanotte c'è ancora farmaco circolante. Sonnolenza diurna e rallentamento sono più marcati che con lo zolpidem, e fra gli effetti indesiderati compaiono amnesia anterograda e riduzione dell'attenzione. Nell'anziano, dove il metabolismo rallenta, lo stesso residuo diventa rischio di caduta: è la ragione per cui in quella fascia d'età la dose iniziale è dimezzata.

Sto peggio anche di giorno: devo aumentare la dose?

È la domanda su cui si costruisce l'escalation. Il RCP avverte che con le sostanze a breve emivita i fenomeni da sospensione «possono manifestarsi entro l'intervallo di dosaggio», soprattutto se la dose è elevata: l'astinenza può comparire fra una dose e l'altra, di giorno, mentre il farmaco viene ancora assunto regolarmente. Il paziente non la interpreta come astinenza, la interpreta come un peggioramento, e chiede di aumentare. Prima di alzare la dose va considerato seriamente che sia il farmaco stesso a produrre quel peggioramento.

Posso prenderlo se sto facendo un antibiotico?

Dipende da quale. Lo zopiclone è metabolizzato dal CYP3A4, e macrolidi, antimicotici azolici, inibitori della proteasi dell'HIV e succo di pompelmo ne aumentano i livelli plasmatici: la sola eritromicina aumenta l'AUC dell'80%. Il RCP raccomanda di considerare una riduzione di dose. Non è un dettaglio da farmacologi: più farmaco significa più sedazione residua e più rischio di caduta al risveglio, in un paziente che magari sta già assumendo altro.

Qual è la dose giusta e per quanto tempo si prende?

Per l'adulto la dose è di 7,5 mg, una compressa. Si inizia invece da 3,75 mg nell'anziano, nell'insufficienza epatica e nell'insufficienza respiratoria cronica. Sotto i 18 anni è controindicato. Sulla durata il RCP indica da alcuni giorni a due settimane, con un massimo di quattro settimane inclusa la sospensione. Sono limiti che nascono da tolleranza e dipendenza, che con questa molecola sono reali: la prescrizione va rivista alla scadenza, non rinnovata per abitudine.

Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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