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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Antidepressivi

Sertralina

L’SSRI con la maggiore affinità residua per il trasportatore della dopamina: da qui il suo profilo lievemente attivante.

Denominazione comuneSertralina (come cloridrato)
Formula brutaC17H17Cl2N
Peso molecolare306,23 g/mol
Codice ATCN06AB06

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Formula di struttura della sertralina. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura, non riportati da fonti secondarie.

La sertralina è un derivato naftalenamminico (una tetralina sostituita) con due centri stereogenici: la molecola in commercio è l’enantiomero puro (1S,4S). Il farmaco è formulato come cloridrato: ogni compressa da 50 mg contiene sertralina cloridrato equivalente a 50 mg di sertralina base.

Il nucleo diclorofenilico è responsabile dell’elevata lipofilia e dell’affinità per il trasportatore della serotonina; la catena metilamminica secondaria è il farmacoforo basico che interagisce con il sito di legame del SERT.

2Storia

La sertralina nasce nei laboratori Pfizer negli anni Settanta, all’interno di un programma che cercava inibitori del reuptake della noradrenalina. La molecola capostipite era la tametralina, uno stimolante che venne abbandonato. Fu la modifica strutturale di quel composto — l’aggiunta dei due cloro sull’anello fenilico e l’inversione stereochimica — a produrre, inaspettatamente, una molecola con selettività per il trasportatore della serotonina anziché della noradrenalina.

È una storia che vale la pena ricordare, perché smentisce la narrazione ordinata della farmacologia razionale: la sertralina non è stata disegnata a tavolino a partire dall’ipotesi serotoninergica della depressione. È il prodotto di una deviazione da un programma di ricerca che puntava altrove. L’approvazione FDA arriva nel 1991, tre anni dopo la fluoxetina.

3Indicazioni terapeutiche autorizzate in Italia

Le indicazioni che seguono sono quelle riportate al paragrafo 4.1 del Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto.

Indicazioni registrate (RCP, § 4.1)
  • Episodi depressivi maggiori e prevenzione della ricorrenza di episodi depressivi maggiori.
  • Disturbo da attacchi di panico, associato o meno ad agorafobia.
  • Disturbo ossessivo-compulsivo (DOC), in pazienti adulti e in pazienti pediatrici di età compresa tra 6 e 17 anni.
  • Disturbo d’ansia sociale.
  • Disturbo post-traumatico da stress (PTSD).
Attenzione

Il DOC è l’unica indicazione pediatrica autorizzata. Il RCP dichiara esplicitamente che «non è stata dimostrata l’efficacia in pazienti pediatrici con disturbi depressivi maggiori»: l’uso della sertralina nella depressione del minore è, in Italia, fuori indicazione.

4Nomi commerciali

L’originatore è Zoloft®. La molecola è oggi ampiamente genericata: la Banca Dati Farmaci di AIFA riporta numerose specialità equivalenti commercializzate con il nome del principio attivo seguito da quello dell’azienda — fra le altre Sertralina Zentiva, Sertralina Accord, Sertralina Pensa, Sertralina Tecnigen, Sertralina Sun. Le forme farmaceutiche disponibili sono compresse rivestite con film da 50 mg e 100 mg.

L’elenco delle specialità effettivamente in commercio cambia nel tempo, e alcune confezioni possono risultare in carenza: la fonte da consultare è sempre la banca dati AIFA aggiornata.

5Elenco completo dei marchi

In commercio in ItaliaZoloft
Altre specialità autorizzate in ItaliaTatig
All’esteroLustral

Le specialità in commercio in Italia sono verificate sulle liste AIFA di classe A e H aggiornate al 31 marzo 2026. L’elenco cambia nel tempo e alcune confezioni possono risultare in carenza: la fonte che prevale è sempre la Banca Dati Farmaci di AIFA.

6Posologia

Tabella 1 — Posologia secondo il RCP (§ 4.2). Dosi indicative: la titolazione va individualizzata.
IndicazioneDose inizialeTitolazioneDose massima
Depressione e DOC (adulto)50 mg/dieIncrementi di 50 mg a intervalli di almeno 1 settimana200 mg/die
Panico, PTSD, ansia sociale (adulto)25 mg/die, poi 50 mg/die dopo 1 settimana
DOC, 13–17 anni50 mg una volta al giornoIncrementi di 50 mg, non più frequenti di 1 settimana200 mg/die
DOC, 6–12 anni25 mg una volta al giorno; a 50 mg dopo 1 settimanaIncrementi di 50 mg, non più frequenti di 1 settimana200 mg/die
Perla clinica

Il motivo per cui nel panico si parte da 25 mg e non da 50 non è la prudenza generica: il RCP afferma che questo schema riduce la frequenza degli effetti indesiderati che caratterizzano il disturbo da attacchi di panico nella fase iniziale. È l’attivazione precoce — l’ansia paradossa dei primi giorni — che fa abbandonare la terapia al paziente con panico. Partire piano non è timidezza: è aderenza.

Nel bambino, il RCP raccomanda esplicitamente di tenere conto del peso corporeo, generalmente inferiore, quando si supera la soglia dei 50 mg.

7Farmacocinetica

Assorbimento. Dopo dosi orali di 50–200 mg/die per 14 giorni, il picco plasmatico si raggiunge fra 4,5 e 8,4 ore. Il cibo non altera in modo significativo la biodisponibilità delle compresse.

Distribuzione. Il legame alle proteine plasmatiche è elevato: circa il 98%.

Metabolismo. La sertralina subisce un ampio metabolismo epatico di primo passaggio. È metabolizzata da più vie — CYP3A4, CYP2C19 e CYP2B6 — e questa ridondanza è clinicamente rilevante: nessun singolo citocromo è collo di bottiglia, il che rende la molecola meno vulnerabile ai polimorfismi e alle interazioni rispetto ad altri SSRI. Sertralina e il suo metabolita principale, la N-desmetilsertralina, sono inoltre substrati della glicoproteina P.

Eliminazione. L’emivita plasmatica media è di circa 26 ore (range 22–36 ore); lo steady state si raggiunge dopo circa una settimana di somministrazione una volta al giorno, con un accumulo di circa 2 volte. L’emivita della N-desmetilsertralina è molto più lunga: 62–104 ore. Meno dello 0,2% della sertralina viene escreto immodificato nelle urine.

Linearità. La farmacocinetica è proporzionale alla dose nell’intervallo 50–200 mg.

8Farmacodinamica

La sertralina è un inibitore selettivo della ricaptazione della serotonina (SSRI): si lega al trasportatore presinaptico della serotonina (SERT) e ne blocca il reuptake, aumentando la concentrazione di 5-HT nella fessura sinaptica.

Ma la selettività di un SSRI non è mai assoluta, e le deviazioni contano. La sertralina ha, fra gli SSRI, l’affinità relativamente più elevata per il trasportatore della dopamina (DAT): l’effetto è modesto e diventa apprezzabile solo alle dosi più alte, ma è il razionale farmacologico di quel profilo lievemente più attivante che molti clinici osservano rispetto, per esempio, alla paroxetina. Possiede inoltre un legame significativo ai recettori sigma-1, di rilevanza clinica ancora non chiarita.

La sertralina è invece priva di affinità clinicamente significativa per i recettori muscarinici, istaminergici H1 e alfa-adrenergici. È questa assenza — più della presenza — a spiegarne il profilo di tollerabilità: niente sedazione antistaminica, niente stipsi e secchezza delle fauci anticolinergiche, niente ipotensione ortostatica alfa-mediata. Il vantaggio degli SSRI sui triciclici non sta in ciò che fanno, ma in ciò che hanno smesso di fare.

9Effetti collaterali

Le frequenze seguono la classificazione del RCP (§ 4.8).

Tabella 2 — Reazioni avverse, selezione per rilevanza clinica. Per l’elenco integrale fare riferimento al RCP.
FrequenzaReazioni
Molto comune (≥1/10)Insonnia; nausea; diarrea; secchezza delle fauci; cefalea; capogiro; sonnolenza; eiaculazione ritardata; affaticamento
Comune (≥1/100, <1/10)Ansia, agitazione, riduzione della libido, bruxismo; tremore; disturbi visivi; palpitazioni; dispepsia, dolore addominale, vomito, stipsi; iperidrosi; mialgia; disfunzione erettile; aumento o diminuzione dell’appetito; infezioni delle vie respiratorie superiori, faringite
Non comune / raroIponatriemia e sindrome da inappropriata secrezione di ADH; ipersensibilità e reazioni anafilattoidi; leucopenia, trombocitopenia; iperprolattinemia; ipotiroidismo; convulsioni; ideazione e comportamento suicidari
Attenzione clinica

Tre punti che non vanno persi nell’elenco. L’iponatriemia (spesso da SIADH) è la reazione avversa che uccide di più in geriatria e passa più facilmente inosservata: il paziente è confuso, e si attribuisce la confusione alla depressione. Le disfunzioni sessuali — eiaculazione ritardata molto comune, calo della libido e disfunzione erettile comuni — sono la prima causa di abbandono silenzioso della terapia: se non le si chiede esplicitamente, il paziente non le riferisce e semplicemente smette.

Infine, la sindrome serotoninergica in caso di associazione con IMAO, altri serotoninergici, triptani, tramadolo o iperico: è una controindicazione, non una cautela.

Nota metodologica. Indicazioni, posologia, farmacocinetica e reazioni avverse di questa scheda sono state verificate sul Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto depositato nella Banca Dati Farmaci di AIFA (documento reso disponibile da AIFA il 31/03/2026). I dati chimici (formula bruta, peso molecolare, struttura) sono calcolati dalla struttura molecolare. Le sezioni «Storia» e «Farmacodinamica» si basano sulla letteratura farmacologica consolidata. I valori quantitativi sono indicativi: in caso di discrepanza, prevale sempre il RCP aggiornato, non questa sintesi.

10Domande frequenti

La sertralina toglie il desiderio o ritarda l'eiaculazione?

L'eiaculazione ritardata è classificata come molto comune, cioè almeno un paziente su dieci; riduzione della libido e disfunzione erettile sono classificate come comuni. Nella scheda queste reazioni sono indicate come la prima causa di abbandono silenzioso della terapia: se non le si chiede esplicitamente, il paziente non le riferisce e semplicemente smette di assumere il farmaco. È un dato da portare a chi ha in carico la terapia, perché una decisione sul da farsi si può prendere solo se il problema viene detto.

Perché per il panico si parte da 25 mg e non da 50?

Non è prudenza generica. Il documento registrativo afferma che partire da 25 mg al giorno, salendo a 50 mg dopo una settimana, riduce la frequenza degli effetti indesiderati che caratterizzano il disturbo da attacchi di panico nella fase iniziale. È l'attivazione precoce, l'ansia paradossa dei primi giorni, a far abbandonare la terapia proprio al paziente con panico. Lo stesso schema vale per il disturbo post-traumatico da stress e per l'ansia sociale; nella depressione e nel DOC dell'adulto si parte invece da 50 mg.

Perché nell'anziano va controllato il sodio nel sangue?

Perché l'iponatriemia, spesso da inappropriata secrezione di ADH, figura fra le reazioni avverse non comuni della sertralina ed è, secondo la scheda, la reazione avversa che uccide di più in geriatria e che passa più facilmente inosservata. Il motivo è clinico prima che laboratoristico: il paziente è confuso, e la confusione viene attribuita alla depressione anziché al sodio. In un anziano che diventa confuso dopo l'avvio di un SSRI, la sodiemia è un dato da avere, non da ipotizzare.

Si può dare la sertralina a un ragazzino con depressione?

L'unica indicazione pediatrica autorizzata è il disturbo ossessivo-compulsivo, dai 6 ai 17 anni. Il documento registrativo dichiara esplicitamente che non è stata dimostrata l'efficacia in pazienti pediatrici con disturbi depressivi maggiori: l'uso della sertralina nella depressione del minore è, in Italia, fuori indicazione. Nel DOC pediatrico si parte da 25 mg al giorno fra 6 e 12 anni e da 50 mg fra 13 e 17, con incrementi di 50 mg non più frequenti di una volta a settimana e un massimo di 200 mg.

Posso prendere il tramadolo o l'iperico con la sertralina?

La scheda è netta: l'associazione con IMAO, altri serotoninergici, triptani, tramadolo o iperico espone alla sindrome serotoninergica, ed è una controindicazione, non una cautela. Vale anche per l'iperico, che è un prodotto da banco e per questo viene spesso omesso quando si elenca ciò che si sta prendendo. Sul piano metabolico la sertralina è invece relativamente robusta: è metabolizzata da più vie — CYP3A4, CYP2C19 e CYP2B6 — e nessun singolo citocromo fa da collo di bottiglia.

La sertralina fa dormire o è più attivante di altri SSRI?

La sertralina non ha affinità clinicamente significativa per i recettori muscarinici, istaminergici H1 e alfa-adrenergici: niente sedazione antistaminica, niente stipsi e secchezza anticolinergiche, niente ipotensione ortostatica. Ha però, fra gli SSRI, l'affinità relativamente più elevata per il trasportatore della dopamina; l'effetto è modesto e diventa apprezzabile solo alle dosi più alte, ma è il razionale del profilo lievemente più attivante che molti clinici osservano rispetto, per esempio, alla paroxetina. Fra le reazioni molto comuni figurano sia l'insonnia sia la sonnolenza.

Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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