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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Ansiolitici

Clorazepato

Il clorazepato non è davvero il farmaco che agisce: è il veicolo. L acidità gastrica lo decarbossila in N-desmetildiazepam — nordazepam — e da lì in poi la storia farmacologica è quella di una benzodiazepina a lunghissima durata d azione, con tutto il rischio di accumulo che ne consegue.

Denominazione comuneClorazepato dipotassico
Formula brutaC16H11ClN2O3
Peso molecolare314,73 g/mol
Codice ATCN05BA05

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Struttura del clorazepato (acido libero). Nel medicinale è presente come sale dipotassico. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.
Denominazione comune (INN)Clorazepato (come clorazepato dipotassico)
Nome chimico (IUPAC)Acido 7-cloro-2-osso-5-fenil-2,3-diidro-1H-1,4-benzodiazepin-3-carbossilico
Formula bruta (acido libero)C16H11ClN2O3
Peso molecolare (acido libero)314,73 g/mol
Classe chimica1,4-benzodiazepina — profarmaco
Codice ATCN05BA05 — ansiolitico, derivato benzodiazepinico
Il clorazepato è un profarmaco, e questo cambia tutto. Il RCP lo dice con una frase che vale l’intera scheda: «Una parte del clorazepato dipotassico è trasformata nel mezzo acido gastrico in N-desmetildiazepam, principale metabolita attivo.»

Traduzione: il clorazepato viene decarbossilato dall’acidità dello stomaco e si trasforma in nordazepam (N-desmetildiazepam) — la stessa molecola attiva che si ottiene dal diazepam, dal prazepam, dal pinazepam, dal clordiazepossido. Il clorazepato, in altre parole, è un veicolo. Chi lo prescrive sta di fatto prescrivendo nordazepam.

E poiché il nordazepam ha un’emivita molto lunga, il clorazepato eredita quella lunga durata d’azione — e con essa il rischio di accumulo, che il RCP segnala esplicitamente nella sezione posologica.

2Breve storia

Il clorazepato dipotassico nasce nei laboratori Clin-Midy alla fine degli anni Sessanta e arriva sul mercato nei primi Settanta, nella grande ondata benzodiazepinica del dopo-Valium. In Italia il Transene è autorizzato dal 6 marzo 1979 — data che si legge ancora sulla scheda AIFA.

È uno dei tanti «figli del diazepam»: molecole diverse sulla carta, che a valle del metabolismo convergono tutte sullo stesso metabolita. Una parte non trascurabile della farmacopea ansiolitica italiana è, sotto il cofano, nordazepam con nomi diversi.

3Indicazioni autorizzate in Italia

Dal RCP di Transene® (§4.1), verbatim:

«Ansia, tensione ed altre manifestazioni somatiche o psichiatriche associate con sindrome ansiosa.

Le benzodiazepine sono indicate soltanto quando il disturbo è grave, disabilitante e sottopone il soggetto a grave disagio
La seconda frase non è un contorno: è la condizione. Il RCP non autorizza il clorazepato «per l’ansia». Lo autorizza per l’ansia grave, disabilitante, causa di grave disagio. La distanza fra queste due letture è, nella pratica italiana, la distanza fra un uso corretto e una prescrizione di massa.

4Nomi commerciali in Italia

Transene®Capsule rigide 5 mg e 10 mg — Neuraxpharm Italy S.p.A.
Classe C (interamente a carico dell’assistito) · Regime RR (ricetta ripetibile)

5Posologia

Uso riservato agli adulti. Il RCP è esplicito: «L’uso del medicinale è destinato ai pazienti adulti», e in §4.3 l’impiego in età pediatrica è generalmente controindicato.
PopolazioneDose
Adulti10–30 mg/die per via orale, suddivisi in 2–3 somministrazioni
AnzianiPosologia da stabilire con attenzione; il RCP prescrive di valutare una riduzione dei dosaggi
Bambini e adolescentiGeneralmente controindicato
Durata massima8–12 settimane, compreso il periodo di sospensione graduale. Estensione oltre il periodo massimo solo previa rivalutazione formale della condizione.

Il RCP aggiunge una raccomandazione che, per una molecola a lunga emivita, è la più importante di tutte: il paziente va controllato regolarmente all’inizio del trattamento, riducendo dose o frequenza «per prevenire l’iperdosaggio dovuto all’accumulo».

6Farmacocinetica

AssorbimentoRapido nel tratto gastrointestinale. Picco ematico a 1 ora.
AttivazioneParziale conversione nel mezzo acido gastrico in N-desmetildiazepam (nordazepam), il principale metabolita attivo
MetabolismoClorazepato e nordazepam sono metabolizzati nel fegato
EliminazionePrincipalmente urinaria
Due conseguenze cliniche, e sono entrambe pratiche.

1. Gli antiacidi e gli inibitori di pompa protonica possono ridurne l’attivazione. Se la conversione avviene nell’ambiente acido dello stomaco, alzare il pH gastrico interferisce con quel passaggio. In un Paese in cui l’omeprazolo si assume come le caramelle, non è un dettaglio teorico.

2. È una benzodiazepina a lunga durata d’azione — perché lo è il suo metabolita. Il RCP di Transene non riporta un valore numerico di emivita, e io non lo invento: quello che riporta, però, è l’avvertenza sull’accumulo, ed è coerente con quanto sappiamo del nordazepam. Vale quindi tutto ciò che vale per le benzodiazepine a lunga emivita: attenzione all’anziano, alla sedazione progressiva, alle cadute.

7Farmacodinamica

Modulatore allosterico positivo del recettore GABA-A, sito benzodiazepinico: potenzia l’inibizione GABAergica aumentando la frequenza di apertura del canale del cloro. Da qui l’effetto ansiolitico, sedativo, miorilassante e anticonvulsivante comune a tutta la classe.

La specificità del clorazepato non è nel recettore — è nel percorso: profarmaco a rapido assorbimento (picco a 1 ora) che genera un metabolita a lunghissima durata. Il risultato è un farmaco che «entra» in fretta e «esce» piano.

8Controindicazioni ed effetti collaterali

Controindicazioni (§4.3), verbatim dal RCP

  • Miastenia gravis
  • Ipersensibilità al principio attivo, ad altre benzodiazepine, agli agenti benzodiazepino-simili o a un eccipiente
  • Grave insufficienza respiratoria
  • Grave insufficienza epatica
  • Sindrome da apnea notturna
  • Glaucoma
  • Nevrosi depressive · Reazioni psicotiche
  • Uso generalmente controindicato in età pediatrica
«Nevrosi depressive» e «reazioni psicotiche»: leggetele bene. Sono formulazioni di un RCP scritto in un’altra epoca nosografica, e vanno lette per ciò che intendono dire — non come categorie DSM. Il senso clinico è duplice e resta attualissimo: le benzodiazepine non curano la depressione (e nel depresso possono disinibire, slatentizzare o facilitare l’atto autolesivo), e non sono un trattamento della psicosi. Su questo il documento non lascia margini.

Effetti indesiderati e rischi principali

AmbitoManifestazioni
NeurologiciSonnolenza, sedazione, atassia, vertigini, riduzione della vigilanza
CognitiviAmnesia anterograda, rallentamento, compromissione dell’attenzione
AccumuloIl RCP avverte esplicitamente del rischio di iperdosaggio da accumulo: è la ragione per cui il controllo va fatto all’inizio, non dopo
Tolleranza«Una certa perdita di efficacia… può svilupparsi dopo un uso ripetuto per alcune settimane» (§4.4)
DipendenzaRischio presente anche a dosi terapeutiche, crescente con dose e durata, e maggiore in chi ha una storia di abuso di alcol o sostanze
AstinenzaAnsia di rimbalzo, insonnia, tremore, e — nei casi gravi — crisi convulsive. Con un metabolita a lunga emivita l’astinenza compare tardi e viene facilmente scambiata per «ricaduta».
ParadossiAgitazione, irritabilità, aggressività, disinibizione — più frequenti nell’anziano e nel bambino
Oppioidi e alcol. Associazione ad alto rischio: depressione respiratoria, sedazione profonda, coma, morte. Vale per tutte le benzodiazepine, e la lunga durata d’azione del clorazepato non la rende più sicura — la rende più prolungata.
Nota metodologica. Indicazioni, posologia, controindicazioni, avvertenze e farmacocinetica sono estratte dal Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto di Transene® depositato presso AIFA, consultabile al link in testa alla pagina. Il RCP non riporta un valore numerico di emivita: quel dato non compare in questa scheda perché non è stato possibile verificarlo sulla fonte primaria, e non viene sostituito da stime. Formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica dell’acido libero. Questa scheda è materiale di consultazione per professionisti e non sostituisce il giudizio clinico né il foglio illustrativo. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.
Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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Avvertenza. I contenuti di Psicofarmacologia.it hanno finalità didattica e divulgativa e sono rivolti a studenti e professionisti della salute. Non costituiscono prescrizione né sostituiscono il giudizio clinico o il parere del medico curante. Le decisioni terapeutiche vanno sempre individualizzate.