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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Antidepressivi

Bupropione

Il farmaco del depresso apatico e anedonico. Ma nel paziente ansioso è l’errore di prescrizione più frequente.

Denominazione comuneBupropione (come cloridrato)
Formula brutaC13H18ClNO
Peso molecolare239,74 g/mol
Codice ATCN06AX12

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Formula di struttura del bupropione. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.

Il bupropione è un amminochetone: un anello clorofenilico legato a un carbonile, con una catena che porta un azoto secondario ingombrato da un gruppo terz-butilico.

Chi conosce la chimica delle sostanze d’abuso riconosce lo scheletro: il bupropione è strutturalmente imparentato con i catinoni, la famiglia della catinone del khat e delle anfetamine sostituite. Non è una curiosità: è la chiave del suo profilo farmacodinamico, e del perché sia l’unico antidepressivo attivante in senso proprio.

2Storia

Sintetizzato nel 1969 e approvato come antidepressivo negli Stati Uniti nel 1985, il bupropione fu ritirato dal mercato l’anno successivo per un’incidenza inaccettabile di convulsioni. Rientrò nel 1989, con dosi massime ridotte e una formulazione a rilascio modificato.

Poi accadde una cosa inattesa. I clinici notarono che i pazienti in terapia con bupropione smettevano di fumare senza averlo cercato. Nel 1997 la molecola fu approvata, con un nome diverso — Zyban — per la disassuefazione dal tabagismo: lo stesso principio attivo, due indicazioni, due marchi.

È un farmaco che ha attraversato un ritiro e due rinascite. E resta, a distanza di quarant’anni, l’antidepressivo più diverso da tutti gli altri.

3Indicazioni terapeutiche autorizzate in Italia

Indicazione registrata (RCP § 4.1) — formulazione antidepressiva

Trattamento degli episodi di depressione maggiore.

Il bupropione è inoltre autorizzato, con formulazione e denominazione diverse, per la disassuefazione dal fumo — ragione per cui in questo repertorio compare anche nella sezione «Dipendenze», pur essendo contato una sola volta.

4Nomi commerciali

Come antidepressivo: Wellbutrin® e specialità equivalenti a nome del principio attivo (fra le altre Bupropione Sandoz, Bupropione Teva). Come farmaco per la cessazione del fumo: Zyban®. La forma è la compressa a rilascio modificato da 150 e 300 mg.

5Elenco completo dei marchi

In commercio in ItaliaWellbutrin · Zyban
Altre specialità autorizzate in ItaliaElontril

Le specialità in commercio in Italia sono verificate sulle liste AIFA di classe A e H aggiornate al 31 marzo 2026. L’elenco cambia nel tempo e alcune confezioni possono risultare in carenza: la fonte che prevale è sempre la Banca Dati Farmaci di AIFA.

6Posologia

Tabella 1 — Posologia della formulazione a rilascio modificato, secondo il RCP § 4.2.
VoceIndicazione del RCP
Dose iniziale (adulti)150 mg una volta al giorno
IncrementoSe non si osserva miglioramento dopo 4 settimane a 150 mg, si può salire a 300 mg una volta al giorno
Intervallo fra le dosiAlmeno 24 ore
LatenzaL’azione terapeutica è stata osservata a 14 giorni dall’inizio
Modo di somministrazioneLe compresse vanno deglutite intere. Con o senza cibo
Non tagliare, non frantumare, non masticare

Il RCP è esplicito, e la motivazione va capita: le compresse «non devono essere tagliate, frantumate o masticate, in quanto ciò può portare ad un aumento del rischio di effetti avversi incluse le convulsioni». Rompere la compressa significa rilasciare in un colpo solo una dose pensata per essere ceduta in ore. Non è un consiglio di galenica: è sicurezza.

7Farmacocinetica

Eliminazione. Emivita media di circa 20 ore. Nell’insufficienza epatica o renale l’emivita si allunga (circa +40%), e bupropione e i suoi metaboliti attivi possono accumularsi.

Metabolismo. Epatico, con formazione di metaboliti attivi — fra cui l’idrossibupropione, che contribuisce in modo sostanziale all’effetto.

Interazioni. Il bupropione è un potente inibitore del CYP2D6. Va tenuto presente quando si associa a farmaci metabolizzati da quell’enzima: antidepressivi triciclici, alcuni antipsicotici, beta-bloccanti, antiaritmici, tamoxifene.

Sospensione. Il RCP nota che negli studi clinici non sono state osservate vere reazioni da sospensione, ma raccomanda comunque una riduzione graduale della dose.

8Farmacodinamica

Il bupropione è un inibitore della ricaptazione di noradrenalina e dopamina (NDRI). È l’unico antidepressivo in commercio in Italia che non tocca la serotonina.

Questa singola frase spiega quasi tutto il suo profilo clinico, in positivo e in negativo.

In positivo. Tutti gli effetti collaterali che fanno abbandonare gli SSRI sono mediati dalla serotonina: le disfunzioni sessuali (5-HT2A), la nausea (5-HT3), l’aumento di peso, l’appiattimento emotivo. Il bupropione non li dà. Non dà disfunzioni sessuali — anzi, viene usato per correggerle quando compaiono con un SSRI. Non fa ingrassare: semmai fa perdere peso. Ed è attivante, non sedativo: è il farmaco del paziente depresso con anedonia, apatia, rallentamento, ipersonnia — il profilo «atipico», dove gli SSRI spesso deludono.

In negativo. Il bupropione è un antidepressivo povero sull’ansia. Anzi, può peggiorarla. Nel paziente depresso con forte componente ansiosa o attacchi di panico non è la scelta giusta — ed è l’errore di prescrizione più frequente con questa molecola.

Il potenziamento dopaminergico spiega anche l’effetto sul fumo: la nicotina agisce sul circuito dopaminergico del reward, e il bupropione ne attenua l’astinenza.

9Effetti collaterali e controindicazioni

Le convulsioni — è il tema centrale di questo farmaco

Il RCP quantifica: l’incidenza complessiva delle convulsioni con le compresse a rilascio modificato, negli studi clinici con dosi fino a 450 mg/die, è stata di circa lo 0,1%. Il rischio è dose-dipendente, e per questo la dose raccomandata non deve essere superata.

Lo 0,1% sembra poco. Non lo è, per un antidepressivo: è un ordine di grandezza superiore a quello degli SSRI. Ed è tutta la ragione delle controindicazioni che seguono.

Controindicazioni (RCP § 4.3) — vanno sapute a memoria
  • Patologie convulsive o anamnesi positiva per convulsioni.
  • Tumore del sistema nervoso centrale.
  • Pazienti sottoposti, in qualsiasi momento del trattamento, a brusca interruzione dell’alcol o di farmaci associati a rischio convulsivo in sospensione — in particolare benzodiazepine e benzodiazepino-simili.
  • Cirrosi epatica grave.
  • Diagnosi, attuale o precedente, di bulimia o anoressia nervosa.
  • Uso concomitante di IMAO (servono almeno 14 giorni di washout; 24 ore per gli IMAO reversibili).
  • Assunzione di altri medicinali contenenti bupropione — perché il rischio convulsivo è dose-dipendente.
Perla clinica — due controindicazioni che si dimenticano sempre

La prima: i disturbi del comportamento alimentare, anche pregressi. Bulimia e anoressia si accompagnano a squilibri elettrolitici che abbassano la soglia convulsiva. E il bupropione fa perdere peso — il che lo rende, paradossalmente, un farmaco che qualcuno è tentato di usare proprio lì. È controindicato. Punto.

La seconda: il paziente che sta scalando le benzodiazepine, o che sta smettendo di bere. Sono situazioni cliniche frequentissime — e sono esattamente quelle in cui la soglia convulsiva è già abbassata. Iniziare un bupropione in un paziente in astinenza da alcol o benzodiazepine è una delle combinazioni più pericolose della psicofarmacologia ambulatoriale.

Tabella 2 — Altri effetti indesiderati.
AmbitoManifestazioni
Sistema nervosoInsonnia (molto frequente), cefalea, tremore, capogiro, agitazione
PsichiatricoAnsia, irritabilità; viraggio ipomaniacale nei predisposti
GastrointestinaleSecchezza delle fauci, nausea, stipsi
CardiovascolareAumento della pressione arteriosa, tachicardia
MetabolicoRiduzione dell’appetito e calo ponderale
CuteRash, prurito, reazioni di ipersensibilità
SessualeNessuna disfunzione sessuale — è il suo tratto distintivo
Nota metodologica. Indicazioni, posologia, controindicazioni e farmacocinetica sono verificate sul Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto di una specialità a base di bupropione a rilascio modificato depositato nella Banca Dati Farmaci AIFA. La formulazione per la disassuefazione dal fumo ha un RCP proprio. I dati chimici sono calcolati dalla struttura molecolare. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.

10Domande frequenti

Il bupropione fa ingrassare o dà problemi sessuali?

No, ed è il suo tratto distintivo. È l'unico antidepressivo in commercio in Italia che non tocca la serotonina: agisce inibendo la ricaptazione di noradrenalina e dopamina. Tutti gli effetti che fanno abbandonare gli SSRI — disfunzioni sessuali, nausea, aumento di peso, appiattimento emotivo — sono mediati dalla serotonina, e il bupropione non li dà. Non provoca disfunzioni sessuali, tanto che viene usato per correggere quelle indotte da un SSRI, e non fa ingrassare: fra gli effetti indesiderati figurano semmai riduzione dell'appetito e calo ponderale.

Perché la compressa non si può spezzare?

Perché è una formulazione a rilascio modificato: le compresse vanno deglutite intere e non devono essere tagliate, frantumate o masticate, «in quanto ciò può portare ad un aumento del rischio di effetti avversi incluse le convulsioni». Rompere la compressa significa liberare in un colpo solo una dose pensata per essere ceduta nell'arco di ore. Non è un consiglio di galenica, è sicurezza. Le compresse si possono assumere con o senza cibo, e fra una dose e l'altra devono passare almeno 24 ore.

Quanto tempo ci mette a fare effetto?

L'azione terapeutica è stata osservata a 14 giorni dall'inizio del trattamento. La dose iniziale nell'adulto è 150 mg una volta al giorno; se dopo quattro settimane a 150 mg non si osserva miglioramento, si può salire a 300 mg una volta al giorno. Il ritmo delle valutazioni è quindi di settimane, non di giorni, e la dose raccomandata non va superata perché il rischio di convulsioni è dose-dipendente.

Sto scalando le benzodiazepine: posso iniziare il bupropione?

No: è una controindicazione esplicita. Il bupropione non va usato nei pazienti sottoposti, in qualsiasi momento del trattamento, a brusca interruzione dell'alcol o di farmaci associati a rischio convulsivo in sospensione, in particolare benzodiazepine e benzodiazepino-simili. La ragione è che in quelle situazioni la soglia convulsiva è già abbassata, e il bupropione l'abbassa ulteriormente. Sono condizioni cliniche frequentissime — chi sta smettendo di bere, chi sta scalando un ansiolitico — ed è una delle combinazioni più pericolose della psicofarmacologia ambulatoriale.

Ho avuto in passato un disturbo alimentare: posso prenderlo?

No. La diagnosi di bulimia o anoressia nervosa, attuale o anche solo precedente, è una controindicazione assoluta: questi disturbi si accompagnano a squilibri elettrolitici che abbassano la soglia convulsiva. È una controindicazione che si dimentica spesso, anche perché il bupropione fa perdere peso, il che lo rende paradossalmente un farmaco che qualcuno è tentato di usare proprio in quel contesto. Le altre controindicazioni sono patologie convulsive o anamnesi di convulsioni, tumori del sistema nervoso centrale, cirrosi epatica grave e uso di IMAO.

Va bene se sono depresso ma ho anche molta ansia?

Probabilmente no. Il bupropione è un antidepressivo povero sull'ansia, e può anzi peggiorarla: essendo attivante, nel paziente depresso con forte componente ansiosa o con attacchi di panico non è la scelta giusta, ed è l'errore di prescrizione più frequente con questa molecola. Il suo terreno è opposto: il paziente con anedonia, apatia, rallentamento e ipersonnia — il profilo «atipico», dove gli SSRI spesso deludono. Fra gli effetti indesiderati più frequenti figurano insonnia, ansia, irritabilità e agitazione.

Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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