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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Ansiolitici

Clordiazepossido

La capostipite. Scoperta per errore da Leo Sternbach nel 1957 in un flacone dimenticato. Genera quattro metaboliti attivi in cascata — fino al demoxepam, emivita 78 ore — e per questo il RCP le concede solo 4 settimane.

Denominazione comuneClordiazepossido
Formula brutaC16H14ClN3O
Peso molecolare299,76 g/mol
Codice ATCN05BA02

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Struttura del clordiazepossido: benzodiazepina con N-ossido e gruppo metilammino — caratteristiche uniche in classe, e assenti in tutte le benzodiazepine successive. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.
Denominazione comune (INN)Clordiazepossido
Nome chimico (IUPAC)7-cloro-N-metil-5-fenil-3H-1,4-benzodiazepin-2-ammina 4-ossido
Formula brutaC16H14ClN3O
Peso molecolare299,76 g/mol
Classe chimica1,4-benzodiazepina (N-ossido)
Codice ATCN05BA02
SaleClordiazepossido cloridrato
La prima — e chimicamente la più strana. Il clordiazepossido ha un N-ossido e un gruppo metilammino che nessuna benzodiazepina successiva ha mantenuto. Non perché fossero utili: perché erano accidentali. La chimica delle benzodiazepine si è poi standardizzata sulla struttura del diazepam, più semplice e più stabile.

Il clordiazepossido è quindi un fossile molecolare: la forma originaria, prima che qualcuno capisse quale fosse davvero il farmacoforo.

2Storia — l’errore che ha creato una classe

Nel 1955 Leo Sternbach lavora alla Roche di Nutley, New Jersey, su una serie di composti eptossidiazine che si stanno rivelando inutili. Il progetto viene chiuso. Durante il riordino del laboratorio, un assistente trova un flacone di un composto sintetizzato due anni prima e mai testato — era stato messo da parte e dimenticato.

Nel 1957, quasi per scrupolo, lo mandano a testare sugli animali. Il risultato è clamoroso: potente attività sedativa e miorilassante, con una tossicità bassissima. E c’è di più: l’analisi chimica rivela che la reazione era andata diversamente da come si credeva. Il composto non era un’eptossidiazina — era una benzodiazepina, una struttura mai vista.

Nel 1960 arriva sul mercato come Librium®. È il primo tranquillante moderno. Nel giro di pochi anni Sternbach sintetizza il diazepam (Valium, 1963), e la psichiatria — e la cultura occidentale — cambiano per sempre.

Che cosa insegna il flacone dimenticato. Il clordiazepossido esiste perché una reazione è andata storta e perché qualcuno ha testato lo scarto. È lo stesso schema del valproato (scoperto come solvente) e della lamotrigina (nata da un’ipotesi falsa).

Non è un caso: significa che la nostra capacità di progettare razionalmente psicofarmaci è, storicamente, molto peggiore della nostra capacità di inciampare in qualcosa e accorgercene. È un’umiltà che vale la pena tenere presente ogni volta che si legge di un “farmaco disegnato sul bersaglio”.

3Indicazioni autorizzate in Italia

  • Ansia, tensione ed altre manifestazioni somatiche o psichiatriche associate con sindrome ansiosa

Con la consueta formula: «Le benzodiazepine sono indicate soltanto quando il disturbo è grave, disabilitante e sottopone il soggetto a grave disagio

Il RCP contempla inoltre, nella posologia, gli stati di eccitazione acuta: «delirium tremens, stati isterici, di panico, eccitamento degli psicotici».

4Nomi commerciali in Italia

Librium®Capsule rigide 10 mg (alcune confezioni in carenza)
Limbitryl®Associazione amitriptilina + clordiazepossido (12,5+5 mg · 25+10 mg). ATC N06CA01.
Sul Limbitryl — una parola di cautela. Le associazioni fisse antidepressivo + benzodiazepina appartengono a una filosofia prescrittiva superata. Legano il paziente a una benzodiazepina per tutta la durata della terapia antidepressiva, cioè per mesi o anni, quando la benzodiazepina servirebbe — se serve — solo per le prime settimane. E rendono impossibile scalare l’una senza toccare l’altra. Se serve l’associazione, si prescrivono due farmaci separati, così da poterne sospendere uno.

5Posologia

Durata — il RCP del Librium è il più restrittivo di tutti.

«La durata complessiva del trattamento non deve superare le 4 settimane, compreso un periodo di sospensione graduale.»

Quattro settimane, non 8–12 come per lorazepam e bromazepam. È una differenza sostanziale, e ha una ragione farmacocinetica precisa (vedi sezione 6).
QuadroDose
Stati lievi e di media gravità10 mg × 2–3/die (fino a 30 mg/die)
Forme più gravi20 mg × 2–4/die
Stati di eccitazione acuta
(delirium tremens, panico, eccitamento psicotico)
50–100 mg/die, elevabili secondo necessità fino a 300 mg/die

Ottenuto l’effetto terapeutico, la dose giornaliera va ridotta fino alla dose di mantenimento. Iniziare con la dose minima, incrementando dopo aver saggiato la reattività individuale. Usare la dose più bassa che permetta un adeguato controllo dei sintomi.

6Farmacocinetica — la cascata

AssorbimentoBen assorbito. Picco a 1–2 ore.
Emivita (farmaco progenitore)6–30 ore. Steady-state in circa 3 giorni.
Emivita di eliminazione7–28 ore (solitamente 20–24 ore)

I metaboliti — questo è il punto

Clordiazepossidoemivita 6–30 h
Desmetilclordiazepossido (attivo)emivita di accumulo 10–18 ore
Demoxepam (attivo)emivita di accumulo 21–78 ore
Desmetildiazepam (nordazepam) (attivo)emivita lunghissima
Oxazepam → glucuronide → urine
Perché quattro settimane e non dodici. Il RCP è esplicito: «Livelli allo stato stazionario di questi metaboliti attivi vengono raggiunti dopo 10–15 giorni, con concentrazioni di metabolita simili a quelle del farmaco progenitore

Tradotto: dopo due settimane, nel paziente circolano quattro molecole attive in quantità comparabili. Il demoxepam ha un’emivita di accumulo fino a 78 ore — più di tre giorni.

Conseguenze cliniche:
• L’effetto continua a crescere per due settimane a dose costante — il paziente che “si sedava di più” al giorno 12 non sta peggiorando: sta accumulando.
• Nell’anziano e nell’epatopatico, dove le vie ossidative sono rallentate, l’accumulo è drammatico: sedazione, confusione, cadute.
• Alla sospensione, il farmaco si autoscala — il che è un vantaggio (meno astinenza acuta) ma rende difficile capire quando si è davvero puliti.
L’unica situazione in cui questo profilo è un pregio. La sindrome da astinenza alcolica. Qui serve esattamente una copertura lunga, stabile, che si autoscali — e il clordiazepossido è, storicamente, il farmaco di riferimento per il delirium tremens (il RCP lo cita esplicitamente, con dosi fino a 300 mg/die).

Con un’eccezione fondamentale: se il paziente ha una epatopatia significativa — e l’alcolista spesso ce l’ha — l’accumulo diventa pericoloso e si preferisce il lorazepam, che salta il metabolismo ossidativo. È il caso più classico in cui la scelta della benzodiazepina non è indifferente: dipende dal fegato.

7Farmacodinamica

Modulatore allosterico positivo del recettore GABA-A: potenzia l’inibizione GABAergica aumentando la frequenza di apertura del canale del cloro in presenza di GABA. Effetti ansiolitico, sedativo, miorilassante, anticonvulsivante — quest’ultimo particolarmente rilevante nell’astinenza alcolica, dove previene le crisi.

Il clordiazepossido è una benzodiazepina a bassa potenza: 25 mg corrispondono grossomodo a 5 mg di diazepam. Da qui i dosaggi in decine di milligrammi.

8Controindicazioni ed effetti collaterali

Controindicazioni (§4.3)

  • Ipersensibilità al principio attivo, alle benzodiazepine o agli eccipienti
  • Reazioni psicotiche senza preminente componente ansiosa
  • Miastenia grave
  • Grave insufficienza polmonare · Grave insufficienza respiratoria · Depressione respiratoria
  • Stati comatosi
  • Grave insufficienza epatica
  • Sindrome da apnea notturna
  • Storia di dipendenza (alcool, farmaci o droghe)
  • Atassia spinale o cerebrale
  • Intossicazione acuta da depressori del SNC (alcool, analgesici, ipnotici, neurolettici, antidepressivi, litio)
  • Bambini e adolescenti sotto i 18 anni
«Storia di dipendenza» è una controindicazione formale. Notevole, e da leggere con attenzione: il RCP controindica il clordiazepossido in chi ha una storia di dipendenza da alcol o sostanze. Il che crea una tensione evidente con il suo uso nel delirium tremens — dove il paziente è, per definizione, alcoldipendente.

La risoluzione pratica: nell’astinenza acuta, in ambiente controllato e per pochi giorni, il beneficio supera il rischio. In un paziente alcolista ambulatoriale, a cui si dà una scatola di Librium “per l’ansia”, il rischio è concreto e la controindicazione va presa alla lettera.

Effetti indesiderati principali

AmbitoManifestazioni
NeurologiciSedazione (marcata e ingravescente nei primi giorni, per l’accumulo) · Sonnolenza · Atassia · Vertigini · Debolezza muscolare
CognitiviAmnesia anterograda · Compromissione dell’attenzione
AnzianoAccumulo → sedazione progressiva, confusione, cadute. È fra le benzodiazepine più sconsigliate nell’anziano.
ParadossiAgitazione, irritabilità, aggressività, disinibizione
DipendenzaTolleranza · Dipendenza fisica · Sindrome d’astinenza

Dati preclinici. Il RCP segnala che «negli studi in vivo e in vitro con clordiazepossido ci sono indicazioni di un effetto mutageno. Tuttavia, in sistemi di saggio analoghi i risultati sono negativi. La rilevanza dei risultati positivi attualmente è poco chiara.» Riportato per completezza e per onestà: è un dato incerto, e il RCP stesso lo dichiara tale.

Nota metodologica. Indicazioni, posologia, durata massima (4 settimane), farmacocinetica — inclusa l’intera cascata dei metaboliti attivi con le rispettive emivite — e controindicazioni sono estratte dal Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto di Librium® depositato presso AIFA e consultabile al link in testa alla pagina. Le equivalenze di dose fra benzodiazepine (sezione 7) integrano il RCP con la letteratura e sono orientative. Formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica. Questa scheda è materiale di consultazione per professionisti e non sostituisce il giudizio clinico né il foglio illustrativo. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.
Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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Avvertenza. I contenuti di Psicofarmacologia.it hanno finalità didattica e divulgativa e sono rivolti a studenti e professionisti della salute. Non costituiscono prescrizione né sostituiscono il giudizio clinico o il parere del medico curante. Le decisioni terapeutiche vanno sempre individualizzate.