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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Ansiolitici

Nordazepam

Quando prescrivete diazepam, clorazepato, prazepam, pinazepam o clordiazepossido, dopo poche ore nel plasma del vostro paziente c è nordazepam. Qui non è un metabolita: è il farmaco. Con un emivita che oscilla fra 26 e 86 ore — tre volte di scarto da una persona all altra.

Denominazione comuneNordazepam
Formula brutaC15H11ClN2O
Peso molecolare270,72 g/mol
Codice ATCN05BA16
Il nordazepam è il crocevia della farmacologia benzodiazepinica italiana. Non è soltanto un farmaco: è il metabolita attivo comune di diazepam, clorazepato, prazepam, pinazepam, clordiazepossido e delorazepam. Quando prescrivete una qualsiasi di queste molecole, dopo poche ore nel plasma del vostro paziente c’è nordazepam.

Qui, però, non è un metabolita: è il principio attivo. E il RCP italiano lo autorizza per una sola cosa — l’insonnia.

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Struttura del nordazepam (N-desmetildiazepam): il diazepam senza il metile sull’azoto in posizione 1. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.
Denominazione comune (INN)Nordazepam (desmetildiazepam, N-desmetildiazepam)
Nome chimico (IUPAC)7-cloro-5-fenil-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
Formula brutaC15H11ClN2O
Peso molecolare270,72 g/mol
Classe chimica1,4-benzodiazepina
Codice ATCN05BA16 — ansiolitico, derivato benzodiazepinico
Guardate la differenza col diazepam: manca un metile. Tutta la storia sta lì. Il fegato toglie il gruppo –CH3 dall’azoto N-1 del diazepam, e ottiene il nordazepam. Poi ossidrila in posizione 3 e ottiene l’oxazepam — che ha una scheda propria in questo repertorio, e che a sua volta è un farmaco a sé.

Diazepam → nordazepam → oxazepam. Tre molecole che nella farmacopea italiana si comprano in tre scatole diverse, e che nella biochimica del paziente sono la stessa catena.

2Breve storia

Il nordazepam è stato per anni una scoperta di laboratorio prima che un farmaco: lo si trovava nel plasma dei pazienti trattati con diazepam, e ci si accorse che spiegava buona parte della durata d’azione — e dell’accumulo — di quella molecola. Da lì il passo a commercializzarlo direttamente fu breve. In Italia arriva come Madar (Teofarma).

C’è qualcosa di onesto in questa scelta, se ci pensate: invece di dare un profarmaco che il corpo dovrà comunque convertire, si dà direttamente il prodotto finale. Meno variabilità metabolica a monte. Il prezzo, però, resta lo stesso — quell’emivita.

3Indicazioni autorizzate in Italia

Dal RCP di Madar® (§4.1), verbatim e per intero:

«Insonnia.

Le benzodiazepine sono indicate soltanto quando il disturbo è grave, disabilitante e sottopone il soggetto a grave disagio
Attenzione: non c’è l’ansia. Il codice ATC dice N05BA (ansiolitico), ma il RCP italiano del Madar autorizza solo l’insonnia. L’uso del nordazepam come ansiolitico diurno è quindi, formalmente, off-label — con tutto ciò che ne consegue in termini di consenso e documentazione.

È una discrepanza istruttiva: il codice ATC non è l’indicazione. L’ATC classifica la molecola per meccanismo e area terapeutica; l’indicazione la stabilisce il RCP. Confonderli è un errore che si commette spesso, e che qui si vede a occhio nudo.

4Nomi commerciali in Italia

Madar®Compresse rivestite con film 10 mg — Teofarma S.r.l.
Esiste anche la formulazione in gocce.

5Elenco completo dei marchi

In commercio in ItaliaMadar
All’esteroNordaz

Le specialità in commercio in Italia sono verificate sulle liste AIFA di classe A e H aggiornate al 31 marzo 2026. L’elenco cambia nel tempo e alcune confezioni possono risultare in carenza: la fonte che prevale è sempre la Banca Dati Farmaci di AIFA.

6Posologia

VoceIndicazione del RCP
Dose1 compressa la sera, prima di coricarsi, «o secondo diversa prescrizione medica»
Durata«Il più breve possibile»: da pochi giorni a due settimane, fino a un massimo di quattro settimane, compreso il periodo di sospensione graduale
EstensionePossibile solo in casi determinati e mai senza rivalutazione formale della condizione del paziente
Quattro settimane. Sospensione graduale compresa. Rileggetelo, perché è la parte che nella pratica evapora: il periodo di scalaggio non si aggiunge alle quattro settimane — è dentro le quattro settimane. E per un farmaco con emivita fino a 86 ore, uno scalaggio serio richiede tempo. Il che vuol dire che il trattamento attivo vero è più corto di quanto sembri.

Poi guardiamo la realtà: il nordazepam viene prescritto per anni. Diciamolo chiaramente — quella è un’altra cosa, e non è ciò che il RCP autorizza.

7Farmacocinetica

AssorbimentoPicco ematico in 1–3 ore
BiodisponibilitàElevata: > 90%
Emivita plasmatica26–86 ore — benzodiazepina a lunga durata d’azione (definizione del RCP stesso)
MetabolismoOssidrilazione in posizione 3 con formazione di oxazepam
Da 26 a 86 ore: tre volte di scarto fra un paziente e l’altro. Questo range enorme è il vero dato clinico della scheda. Vuol dire che due persone alla stessa dose possono avere concentrazioni allo stato stazionario radicalmente diverse — e che nell’anziano, dove il metabolismo rallenta, si sta quasi certamente verso l’estremo alto.

Con un’emivita di 86 ore, lo steady-state si raggiunge dopo circa due settimane. Cioè: il paziente che al quinto giorno «sta bene» non ha ancora visto il pieno effetto del farmaco che sta prendendo. La sedazione, l’atassia, il rallentamento cognitivo possono arrivare dopo — quando nessuno li collega più alla compressa della sera.

Ecco perché nell’anziano il nordazepam, come tutte le benzodiazepine a lunga emivita, è associato a cadute e fratture. Non è un rischio teorico. È il rischio principale.

8Farmacodinamica

Modulatore allosterico positivo del recettore GABA-A, sito benzodiazepinico: potenzia l’inibizione GABAergica aumentando la frequenza di apertura del canale del cloro in presenza di GABA. Da qui gli effetti sedativo-ipnotico, ansiolitico, miorilassante e anticonvulsivante.

Il nordazepam ha potenza ansiolitica sostanzialmente sovrapponibile a quella del diazepam, ma un profilo temporale più piatto e più lungo: meno «picco», più «piano». È ciò che lo rende utilizzabile in una sola somministrazione serale — e, allo stesso tempo, ciò che lo rende insidioso.

9Controindicazioni ed effetti collaterali

Controindicazioni (§4.3), verbatim

  • Ipersensibilità al principio attivo o a un eccipiente
  • Miastenia gravis
  • Grave insufficienza respiratoria
  • Grave insufficienza epatica
  • Sindrome da apnea notturna
Apnea notturna: il paradosso da conoscere. Il paziente russatore, obeso, che «dorme male» e chiede qualcosa per dormire è esattamente il paziente in cui una benzodiazepina può peggiorare le apnee — rilassando la muscolatura delle prime vie aeree e attenuando il risveglio che interrompe l’apnea. Se non avete escluso un’OSAS, avete un motivo in più per non firmare quella ricetta.

Avvertenze principali (§4.4) ed effetti indesiderati

AmbitoManifestazioni
TolleranzaPerdita di efficacia ipnotica «dopo un uso ripetuto per alcune settimane» — testuale dal RCP
DipendenzaFisica e psichica. Il rischio aumenta con dose e durata ed è maggiore in chi ha una storia di abuso di droghe o alcol
AstinenzaInsonnia di rimbalzo, ansia, tremore, sudorazione; nei casi gravi convulsioni. Con emivita fino a 86 ore compare tardi, a giorni di distanza, e viene scambiata per ricaduta.
Sedazione residuaSonnolenza diurna, rallentamento, riduzione dei riflessi — l’effetto più sottovalutato con questa emivita. Rilevante per la guida.
NeurologiciAtassia, vertigini, ipotonia muscolare, disartria
CognitiviAmnesia anterograda, compromissione dell’attenzione e della memoria
AnzianoCadute e fratture. È il rischio che più spesso si materializza e che più spesso non viene attribuito al farmaco.
ParadossiAgitazione, irritabilità, aggressività, disinibizione
Oppioidi e alcol. Depressione respiratoria sinergica, sedazione profonda, coma, morte. Con un farmaco che rimane in circolo per giorni, «non ho bevuto oggi» non è una rassicurazione sufficiente.
Nota metodologica. Indicazioni, posologia, controindicazioni, avvertenze e farmacocinetica — inclusi l’emivita di 26–86 ore, la biodisponibilità > 90% e il picco a 1–3 ore — sono estratte dal Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto di Madar® depositato presso AIFA e consultabile al link in testa alla pagina. L’osservazione che il RCP autorizza la sola insonnia mentre l’ATC classifica la molecola fra gli ansiolitici è una constatazione documentale, non un’opinione. Formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica. Questa scheda è materiale di consultazione per professionisti e non sostituisce il giudizio clinico né il foglio illustrativo. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.

10Domande frequenti

Il Madar è per l'ansia o per dormire?

Il RCP italiano del Madar autorizza soltanto l'insonnia, e solo quando il disturbo è grave, disabilitante e causa grave disagio. L'ansia non compare fra le indicazioni, benché il codice ATC sia quello degli ansiolitici: l'uso del nordazepam come ansiolitico diurno è quindi formalmente off-label, con quel che ne consegue in termini di consenso e documentazione. È una discrepanza istruttiva — l'ATC classifica la molecola, l'indicazione la stabilisce il RCP.

Che rapporto c'è fra nordazepam e Valium?

Sono la stessa catena. Il nordazepam è il diazepam senza il metile sull'azoto in posizione 1: è il metabolita attivo del diazepam, che a sua volta viene ossidrilato a oxazepam. Diazepam, nordazepam e oxazepam sono tre scatole diverse in farmacia e una sola catena nel paziente. Ha una potenza ansiolitica sostanzialmente sovrapponibile a quella del diazepam, ma con un profilo temporale più piatto e più lungo: meno picco, più piano.

Dopo cinque giorni stavo bene, ora sono rallentato: perché?

Perché il farmaco non aveva ancora finito di accumularsi. L'emivita del nordazepam va da 26 a 86 ore, e con 86 ore lo steady state si raggiunge dopo circa due settimane: chi al quinto giorno «sta bene» non ha ancora visto il pieno effetto di quello che sta prendendo. Sedazione, atassia e rallentamento cognitivo possono comparire dopo, quando nessuno li collega più alla compressa della sera. Nell'anziano, dove il metabolismo rallenta, si sta quasi certamente verso l'estremo alto.

Per quanto tempo si può prendere il Madar?

Il RCP dice: il più breve possibile — da pochi giorni a due settimane, fino a un massimo di quattro settimane, compreso il periodo di sospensione graduale. Il dettaglio conta: lo scalaggio non si aggiunge alle quattro settimane, è dentro le quattro settimane, e con un'emivita fino a 86 ore uno scalaggio serio richiede tempo. L'estensione è possibile solo in casi determinati e mai senza una rivalutazione formale della condizione del paziente.

Russo e mi hanno detto che ho le apnee: posso prenderlo?

No: la sindrome da apnea notturna è fra le controindicazioni del RCP, insieme a miastenia gravis, grave insufficienza respiratoria, grave insufficienza epatica e ipersensibilità. Il paradosso da conoscere è che il paziente russatore, obeso, che «dorme male» e chiede qualcosa per dormire è esattamente quello in cui una benzodiazepina può peggiorare le apnee, rilassando la muscolatura delle prime vie aeree e attenuando il risveglio che interrompe l'apnea.

Posso bere un bicchiere di vino se prendo il nordazepam?

L'associazione con alcol e oppioidi produce depressione respiratoria sinergica, sedazione profonda, coma e morte: non è un rischio teorico. E con questa molecola c'è un'aggravante temporale — il nordazepam resta in circolo per giorni, quindi «non ho bevuto oggi» non è una rassicurazione sufficiente. Chi assume anche un analgesico oppioide va considerato a rischio a prescindere dall'intervallo fra le assunzioni.

Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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