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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Ansiolitici

Pinazepam

Il RCP lo chiama benzodiazepina a lunga durata d azione con emivita di 10-15 ore. Poi, una riga sotto, dichiara che il suo metabolita attivo ha un emivita di oltre 70 ore. È il secondo numero quello che conta — ed è il motivo per cui il pinazepam accumula.

Denominazione comunePinazepam
Formula brutaC18H13ClN2O
Peso molecolare308,77 g/mol
Codice ATCN05BA14

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Struttura del pinazepam. La particolarità è il gruppo propargilico (–CH2–C≡CH) sull’azoto N-1: è quel triplo legame a distinguerlo dal diazepam. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.
Denominazione comune (INN)Pinazepam
Nome chimico (IUPAC)7-cloro-5-fenil-1-(prop-2-in-1-il)-1,3-diidro-2H-1,4-benzodiazepin-2-one
Formula brutaC18H13ClN2O
Peso molecolare308,77 g/mol
Classe chimica1,4-benzodiazepina N-propargilica
Codice ATCN05BA14 — ansiolitico, derivato benzodiazepinico
Il gruppo propargilico ha vita breve. Quel triplo legame è ciò che rende il pinazepam una molecola distinta sulla carta. Nel corpo, però, il fegato lo rimuove — e ciò che resta è, di nuovo, il nordazepam.

Diazepam, clorazepato, prazepam, pinazepam, clordiazepossido: cinque scatole diverse in farmacia, un solo metabolita a valle. Il pinazepam è un’altra porta d’ingresso sulla stessa stanza.

2Breve storia

Il pinazepam è una molecola di origine italiana, sviluppata negli anni Settanta. È rimasta sostanzialmente confinata al mercato italiano e a pochi altri Paesi: negli Stati Uniti non è mai stata commercializzata. È uno di quei farmaci che un medico italiano prescrive da sempre e che un collega americano non ha mai visto.

Il razionale dichiarato all’epoca era di ottenere un ansiolitico «diurno», meno sedativo del diazepam. La farmacocinetica, come vedremo, racconta una storia un po’ diversa.

3Indicazioni autorizzate in Italia

Dal RCP di Domar® (§4.1), verbatim:

«Ansia, tensione ed altre manifestazioni somatiche o psichiatriche associate con sindrome ansiosa. Insonnia.

Le benzodiazepine sono indicate soltanto quando il disturbo è grave, disabilitante e sottopone il soggetto a grave disagio

Doppia indicazione, dunque — ansia e insonnia — con posologie distinte.

4Nomi commerciali in Italia

Domar®Capsule rigide 2,5 mg, 5 mg e 10 mg — Teofarma S.r.l.
Disponibile anche in gocce.

5Elenco completo dei marchi

In commercio in ItaliaDomar

Le specialità in commercio in Italia sono verificate sulle liste AIFA di classe A e H aggiornate al 31 marzo 2026. L’elenco cambia nel tempo e alcune confezioni possono risultare in carenza: la fonte che prevale è sempre la Banca Dati Farmaci di AIFA.

6Posologia

Ansia

PopolazioneDose
Adulti — inizio5 mg/die, divisi in due somministrazioni a distanza di 12 ore
Adulti — range5–20 mg/die, secondo gravità e risposta individuale
Anziani (soprattutto se debilitati)Dose iniziale ridotta a 2,5 mg
Insufficienza renale o epaticaDose iniziale ridotta

Insonnia

PopolazioneDose
Adulti2,5–5 mg prima di coricarsi
Anziani (soprattutto se debilitati)Non superare 2,5 mg

Durata e cautele

Il RCP prescrive che il trattamento sia «il più breve possibile», con rivalutazione regolare, e che l’estensione oltre il periodo massimo non avvenga senza rivalutazione della condizione del paziente. Nei bambini l’uso delle benzodiazepine non è consigliabile.

Il RCP mette l’avvertenza sull’accumulo prima della posologia. Testuale: «Prima di iniziare il trattamento con DOMAR, il paziente dovrebbe essere controllato regolarmente per diminuire, se necessario, la dose o la frequenza dell’assunzione e per prevenire l’iperdosaggio dovuto all’accumulo.» Non è una precauzione generica — è la prima cosa che il documento dice. Ed è coerente con la farmacocinetica.

7Farmacocinetica

AssorbimentoRapido e completo; picco plasmatico in 30–120 minuti
DistribuzioneElevato coefficiente lipidi/acqua; alto legame proteico. Attraversa la barriera placentare ed è eliminato nel latte materno.
Emivita del pinazepam10–15 ore
Metaboliti attiviDesmetildiazepam (nordazepam) — emivita media oltre 70 ore, variabile col fenotipo di idrossilazione
Oxazepam — emivita media 8 ore, eliminato per glucuronidazione epatica
Popolazioni specialiEmivita prolungata nei neonati (e, per la stessa ragione metabolica, nell’anziano e nell’epatopatico)
Ecco il punto — e vale la pena leggerlo due volte. Il RCP definisce il pinazepam «benzodiazepina a lunga durata d’azione (emivita di 10-15 ore)». Ma poi, nella riga successiva, dice che il suo metabolita attivo — il nordazepam — ha un’emivita di oltre 70 ore.

Vuol dire che l’emivita del farmaco è largamente irrilevante. Quella che conta, quella che governa l’accumulo, la sedazione residua e la sindrome d’astinenza, è l’emivita del metabolita. Settanta ore. Il pinazepam, in altre parole, è un ansiolitico che si comporta come una benzodiazepina a lunghissima durata d’azione, indipendentemente da come lo si voglia chiamare.

«Dipendentemente dal fenotipo di idrossilazione», aggiunge il RCP. Cioè: quanto dura dipende da chi lo prende. Nel metabolizzatore lento l’accumulo è maggiore, e nessuno di noi fa un genotipo prima di prescrivere una benzodiazepina. Ricordatevelo, soprattutto nell’anziano.

8Farmacodinamica

Modulatore allosterico positivo del recettore GABA-A al sito benzodiazepinico: potenzia l’inibizione GABAergica aumentando la frequenza di apertura del canale del cloro. Effetti ansiolitico, sedativo, ipnotico, miorilassante, anticonvulsivante.

La farmacodinamica del pinazepam, dopo le prime ore, è quella del nordazepam. È la ragione per cui la sua reputazione di «ansiolitico diurno poco sedativo» va presa con cautela: dopo qualche giorno di somministrazione continuativa, ciò che circola nel plasma è in larga parte un metabolita a lunghissima emivita.

9Controindicazioni ed effetti collaterali

Controindicazioni (§4.3), verbatim

  • Ipersensibilità ai principi attivi o a un eccipiente
  • Miastenia grave
  • Grave insufficienza respiratoria
  • Grave insufficienza epatica
  • Sindrome da apnea notturna

Avvertenze principali (§4.4) ed effetti indesiderati

AmbitoManifestazioni
TolleranzaPerdita di efficacia ipnotica «dopo un uso ripetuto per alcune settimane» — testuale
DipendenzaFisica e psichica. Rischio crescente con dose e durata; maggiore in chi ha storia di abuso di alcol o sostanze
AstinenzaAnsia e insonnia di rimbalzo, tremore, sudorazione; nei casi gravi convulsioni. Con un metabolita a > 70 ore compare tardi e viene scambiata per ricaduta.
AccumuloSegnalato esplicitamente dal RCP prima ancora della posologia. Sedazione progressiva nell’uso continuativo.
NeurologiciSonnolenza, sedazione residua diurna, atassia, vertigini, ipotonia muscolare
CognitiviAmnesia anterograda, rallentamento, compromissione dell’attenzione
Gravidanza e allattamentoIl RCP dichiara che il pinazepam attraversa la placenta ed è escreto nel latte materno
ParadossiAgitazione, irritabilità, aggressività, disinibizione — più frequenti nell’anziano
Oppioidi e alcol. Depressione respiratoria sinergica, sedazione profonda, coma, morte. Vale per tutte le benzodiazepine.
Nota metodologica. Indicazioni, posologia, controindicazioni, avvertenze e farmacocinetica — incluse l’emivita di 10–15 ore del pinazepam e quella > 70 ore del metabolita desmetildiazepam — sono estratte dal Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto di Domar® depositato presso AIFA e consultabile al link in testa alla pagina. Formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica. Questa scheda è materiale di consultazione per professionisti e non sostituisce il giudizio clinico né il foglio illustrativo. In caso di discrepanza prevale il RCP aggiornato, non questa sintesi.

10Domande frequenti

Il Domar dura poco? Mi hanno detto che l'emivita è di 10-15 ore

L'emivita del pinazepam è di 10-15 ore, ma è largamente irrilevante. Il farmaco viene trasformato dal fegato in nordazepam, un metabolita attivo con emivita media superiore a 70 ore, e in oxazepam, con emivita media di 8 ore. Dopo qualche giorno di somministrazione continuativa ciò che circola nel plasma è in larga parte il metabolita a lunghissima durata. È quello a governare l'accumulo, la sedazione residua e la sindrome d'astinenza, non la molecola scritta sulla scatola.

Perché di giorno mi sento sempre più rallentato col passare del tempo?

Il documento registrativo mette l'avvertenza sull'accumulo prima ancora della posologia: il paziente va controllato regolarmente per ridurre, se necessario, dose o frequenza e per prevenire l'iperdosaggio dovuto all'accumulo. Con un metabolita attivo oltre le 70 ore, la sedazione residua diurna e il rallentamento sono la conseguenza prevedibile dell'uso continuativo. Il testo aggiunge che la durata dipende dal fenotipo di idrossilazione: nel metabolizzatore lento l'accumulo è maggiore. Nell'anziano e nell'epatopatico l'emivita è ulteriormente prolungata.

Cosa succede se smetto il Domar di colpo?

Il documento registrativo descrive una sindrome d'astinenza con ansia e insonnia di rimbalzo, tremore, sudorazione e, nei casi gravi, convulsioni. La particolarità del pinazepam è il tempo: con un metabolita attivo che supera le 70 ore l'astinenza compare tardi, e per questo viene facilmente scambiata per una ricaduta del disturbo di partenza. Tolleranza e dipendenza fisica e psichica crescono con dose e durata, e il rischio è maggiore in chi ha una storia di abuso di alcol o sostanze. La sospensione va programmata con chi prescrive.

Posso bere un bicchiere di vino se prendo il pinazepam?

L'associazione fra benzodiazepine e depressori centrali è il punto su cui il documento registrativo è meno ambiguo: con oppioidi e alcol si va incontro a depressione respiratoria sinergica, sedazione profonda, coma e morte. Vale per tutte le benzodiazepine, pinazepam compreso. Va aggiunto che grave insufficienza respiratoria e sindrome da apnea notturna sono controindicazioni assolute, insieme a miastenia grave e grave insufficienza epatica. Chi russa in modo importante o ha apnee non diagnosticate rientra in una zona di rischio da chiarire prima.

Posso guidare mentre prendo il Domar?

Il profilo di effetti indesiderati comprende sonnolenza, sedazione residua diurna, atassia, vertigini e ipotonia muscolare, oltre ad amnesia anterograda, rallentamento e compromissione dell'attenzione. Sono esattamente le funzioni che servono alla guida, e con l'uso continuativo peggiorano per accumulo del metabolita attivo. La valutazione va fatta con chi prescrive, perché dipende dalla dose, da quanto tempo si assume il farmaco e dall'età: nell'anziano gli stessi effetti si traducono in cadute.

Si può prendere in gravidanza o durante l'allattamento?

Il documento registrativo dichiara che il pinazepam attraversa la barriera placentare ed è eliminato nel latte materno, e segnala che l'emivita è prolungata nei neonati. Sono i due dati che spostano la decisione: il farmaco raggiunge il feto e il lattante, e in loro dura più a lungo che nell'adulto. La scelta va presa con chi ha in carico la terapia, perché dipende dal motivo per cui la benzodiazepina è stata introdotta e dalle alternative disponibili, e va affrontata prima e non dopo.

Documentazione ufficiale

Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto e foglio illustrativo: consulta la scheda tecnica. È la fonte che prevale su qualunque sintesi, compresa questa.


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