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Parte VIII · Psicofarmaci in Italia · Antipsicotici

Flufenazina

La clorpromazina ha reso la psicosi trattabile. I depot l’hanno resa trattabile fuori dall’ospedale.

Denominazione comuneFlufenazina
Formula brutaC22H26F3N3OS
Peso molecolare437,52 g/mol
Codice ATCN05AB02
⚠️ Molecola non più in commercio in Italia

Alla data di verifica (luglio 2026) la flufenazina non risulta presente nella Banca Dati Farmaci AIFA. Non esiste quindi un RCP italiano vigente da cui trarre indicazioni e posologie autorizzate. Questa scheda è inclusa nel repertorio per completezza farmacologica e per il suo rilievo storico e didattico, ma non riporta posologie: farlo significherebbe attribuire alla molecola uno schema prescrittivo che nessun documento regolatorio italiano autorizza. Chi la incontrasse in un paziente proveniente dall’estero deve fare riferimento al RCP del Paese di provenienza.

1Struttura e proprietà chimiche

Figura 1 — Formula di struttura della flufenazina. Struttura generata da SMILES canonico; formula bruta e peso molecolare calcolati dalla struttura.

Una fenotiazina piperazinica, sorella stretta della perfenazina: stessa catena laterale (piperazina + etanolo), stesso nucleo. L’unica differenza sta sul carbonio 2 dell’anello aromatico — dove la perfenazina ha un cloro, la flufenazina ha un gruppo trifluorometilico (–CF₃).

Cosa fa quel –CF₃

Il trifluorometile è più lipofilo e più elettronattrattore del cloro. Il risultato è un’affinità per il recettore D₂ ancora maggiore: la flufenazina è la fenotiazina più potente della classe — circa 50 volte la clorpromazina (2 mg di flufenazina ≈ 100 mg di clorpromazina). Con la potenza, come sempre in questa famiglia, cresce il carico extrapiramidale.

2Storia e rilievo — perché vale ancora la pena conoscerla

La flufenazina — Moditen®, Prolixin® — è stata per decenni uno dei farmaci più importanti della psichiatria di comunità. E la ragione non sta nella molecola: sta in una formulazione.

Il decanoato: l’invenzione che ha reso possibile la deistituzionalizzazione

Negli anni Sessanta si esterifica la flufenazina con l’acido decanoico e la si scioglie in olio. Il risultato è il flufenazina decanoato: un’iniezione intramuscolare da cui il farmaco viene rilasciato lentamente, per due-quattro settimane. È il primo antipsicotico depot davvero pratico della storia.

L’impatto è stato enorme. Il problema centrale della schizofrenia non è solo trattarla: è che il paziente smette di prendere la terapia — spesso proprio perché non riconosce di essere malato. Un’iniezione ogni tre settimane risolve alla radice la questione dell’aderenza quotidiana. Senza i depot, la chiusura dei manicomi sarebbe stata molto più difficile da sostenere: la clorpromazina ha reso la psicosi trattabile, i depot l’hanno resa trattabile fuori dall’ospedale.

Oggi il principio dei depot è più vivo che mai — ma le molecole sono cambiate. Paliperidone palmitato (mensile e trimestrale), aripiprazolo maintena, risperidone consta, olanzapina pamoato: sono tutti figli diretti di quell’intuizione. Con un profilo di effetti extrapiramidali incomparabilmente migliore.

La flufenazina è uscita dal commercio italiano. Ma il concetto che ha inaugurato è, nel 2026, una delle strategie terapeutiche più importanti che abbiamo nella schizofrenia.

3Indicazioni

Nessuna indicazione autorizzata in Italia

La molecola non è presente nella Banca Dati Farmaci AIFA. Nei Paesi in cui è ancora commercializzata, le indicazioni riguardano la schizofrenia e i disturbi psicotici cronici, in particolare — per la formulazione decanoato — la terapia di mantenimento nel paziente con scarsa aderenza.

4Nomi commerciali

Non in commercio in Italia. Storicamente: Moditen® (compresse) e Moditen Depot® (flufenazina decanoato, fiale). All’estero: Prolixin®, Modecate®.

5Posologia

Non riportata

In assenza di un RCP italiano vigente, questa scheda non riporta schemi posologici. Riportare dosi tratte da RCP di altri Paesi o dalla letteratura, presentandole come se fossero uno standard prescrittivo italiano, sarebbe scorretto. Chi debba gestire un paziente in terapia con flufenazina faccia riferimento al Riassunto delle Caratteristiche del Prodotto del Paese in cui il farmaco è stato prescritto.

6Farmacocinetica

La flufenazina cloridrato per via orale ha un’emivita di circa 15-30 ore. La flufenazina decanoato, per via intramuscolare, ha un’emivita apparente di 7-10 giorni, con un intervallo di somministrazione tipico di 2-4 settimane.

Come funziona un depot — il principio, che vale ancora

L’estere decanoico rende la molecola estremamente lipofila. Iniettata in una soluzione oleosa nel muscolo, forma un deposito da cui il farmaco diffonde lentamente nel sangue, dove le esterasi plasmatiche liberano la flufenazina attiva. La velocità di rilascio dal deposito, e non l’eliminazione, diventa il passaggio limitante. È la ragione per cui un depot ha un profilo plasmatico piatto — nessun picco, nessuna valle — e per cui, se compare un effetto avverso, non si può fare nulla per rimuovere il farmaco: bisogna aspettare settimane. È il rovescio della medaglia di ogni formulazione a lunga durata, e va spiegato al paziente prima della prima iniezione, non dopo.

7Farmacodinamica

ATC N05AB02 — fenotiazine con struttura piperazinica.

Potente antagonista D₂, con affinità muscarinica, istaminica e α₁-adrenergica basse. È il prototipo dell’antipsicotico ad alta potenza: molto D₂, poco resto.

Tabella 1 — La logica della classe, in una riga. Equivalenti approssimativi di clorpromazina.
MolecolaDose ≈ 100 mg CPZSedazioneSintomi extrapiramidali
Clorpromazina (alifatica)100 mgMolto altaBassi
Perfenazina (piperazinica)≈ 8-10 mgMediaAlti
Flufenazina (piperazinica)≈ 2 mgBassaMolto alti

La tabella riassume l’intera farmacologia delle fenotiazine: potenza e sintomi extrapiramidali vanno insieme; potenza e sedazione vanno in direzioni opposte. Chi capisce questo può prevedere il profilo di qualunque neurolettico tipico prima di aprire il foglietto illustrativo.

8Effetti collaterali

Il profilo è quello di un antipsicotico tipico ad alta potenza:

  • Sintomi extrapiramidali marcati: distonie acute, parkinsonismo, acatisia — i più frequenti e i più severi della famiglia fenotiazinica.
  • Discinesia tardiva — irreversibile; il rischio si accumula nel tempo, ed è aggravato dall’uso prolungato tipico dei depot.
  • Iperprolattinemia marcata.
  • Sindrome neurolettica maligna.
  • Sedazione e ipotensione modeste.
  • Prolungamento del QT; agranulocitosi (rara).
Perché è uscita di scena

Non per inefficacia — funziona. È uscita di scena perché il rapporto fra beneficio e danno motorio non regge più il confronto con i depot di seconda generazione. Un paziente giovane con schizofrenia, che ha davanti quarant’anni di terapia, ha oggi alternative depot che danno una frazione dei sintomi extrapiramidali e un rischio di discinesia tardiva molto inferiore. Sarebbe difficile giustificarne la scelta. La flufenazina resta un capitolo di storia — ma un capitolo che ha cambiato le cose, e che vale la pena aver letto.

Nota metodologica. Alla data di verifica (luglio 2026) la flufenazina non risulta commercializzata in Italia e non è presente nella Banca Dati Farmaci AIFA. Struttura, formula bruta e peso molecolare sono calcolati dalla struttura chimica. I dati di potenza relativa, farmacocinetica del decanoato e profilo di effetti avversi derivano dalla letteratura farmacologica di riferimento, non da un RCP italiano vigente — che non esiste. Questa scheda ha finalità didattiche e storiche e non costituisce guida prescrittiva.

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Avvertenza. I contenuti di Psicofarmacologia.it hanno finalità didattica e divulgativa e sono rivolti a studenti e professionisti della salute. Non costituiscono prescrizione né sostituiscono il giudizio clinico o il parere del medico curante. Le decisioni terapeutiche vanno sempre individualizzate.